Portland Castle ist eine Festung, die Heinrich VIII. 1539 auf der Isle of Portland erbauen ließ. Nach der englischen Reformation sah sich Heinrich VIII. vom katholischen Teil Europas bedroht und baute eine Reihe von Festungen zum Schutz des Landes. Portland Castle und die ihm gegenüberliegende Festung Sandsfoot Castle sicherten den Hafen von Portland. Portland Castle liegt in der Gemeinde Castletown, in der sich auch die Weymouth and Portland National Sailing Academy befindet.